ظهر برينان في عدة أفلام وبرامج تلفزيونية عادة ما كان دوره كعجوز أو منقب غريب الأطوار وقام أيضا بتسجيل بضعة اسطوانات كانت أكثرها شعبية أغنية أولد ريفرز حول مزارع غريب الأطوار لكنه محبوب جدا وأصدرت كأغنية منفردة عام 1962 في تسجيلات ليبرتي مع الجولة الملحمية لجون إتش جلين على الجانب الثاني والتي وصلت للمرتبة الخامسة في قائمة الأغاني في أمريكا.
في موسيقاه عمل برينان أحيانا مع ألين بادل هاريس وهو من مواطني لويزيانا وكان عضوا في فرقة ريكي نيلسون الأصلية.

مثل برينان دور مدير تنفيذي غني يدعى والتر أندروز في المسلسل قصير الأجل 1964 - 1965 ذا تايكون مع فان وليامز.
في عام 1967 مثل مسلسل آخر هو مسدسات ويل سونيت الذي لعب فيه دور رجل يبحث عن ابنه مقاتله جيمس مع حفيده جيف الذي لعب دوره داك رامبو. بعد توقف المسلسل في عام 1969 استمر برينان بالعمل في كل من التلفزيون والأفلام الطويلة.

وضع اسمه على الصالات قبل الممثل بات أوبريان في الفيلم التلفزيوني عصابة أوفر ذا هيل في عام 1969 وفريد أستير في عصابة أوفر ذا هيل تقود مجددا في السنة التالية ومن 1970 إلى 1971 كان دائم الحضور في المسلسل الكوميدي إلى روما مع حبي الذي كان برنامجه التلفزيوني الأخير كعضو دائم في فريق الممثلين.